ikbguИзвестия Кабардино-Балкарского государственного университетаProceedings of the Kabardino-Balkarian State University2221-7789Kabardino-Balkarian State University named after Kh. M. Berbekov10.31143/2221-7789-2026-2-63-72XOCWIKikbgu-314Research ArticleХимияChemistryN,N-диаллилакриламид и полимеры на его основеN,N-diallylacrilamid and polymers based on itБляшевАлим ВладимировичBlyashevAlim V.ablyashev@internet.ruБегиеваМадина БиляловнаBegievaMadina B.madibeg@mail.ruКабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. БербековаРоссияKabardino-Balkarian State UniversityRussian Federation202630062026162Том 16, № 2 (2026)6372Copyright © Бляшев А.В., Бегиева М.Б., 20262026Бляшев А.В., Бегиева М.Б.Blyashev A.V., Begieva M.B.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.izvestiakbsu.ru/jour/article/view/314
Обсуждены условия синтеза нового мономера – N,N-диаллилакриламида. Реакцией радикальной полимеризации получен новый полимер полилактат N,N-диаллилакриламид. Структура полученных продуктов аллильной природы подтверждена элементным анализом, ИК- и ЯМР-спектроскопией.
радикальная полимеризацияполимермономермономер NN-диаллилакриламидполи-NN-диаллилакриламидлактат-NN-диаллилакриламидполи-лактат NN-диаллилакриламидradical polymerizationpolymermonomerNN-diallylacrylamide monomerpoly- NN-diallylacrylamidelactate- NN-diallylacrylamide monomerpoly-lactate- NN-diallylacrylamideАвторы благодарят сотрудников ЦКП «Рентгеновская диагностика материалов», Центра прогрессивных материалов и аддетивных технологии при КБГУ им. Х.М. Бербекова за оказанную помощь в проведении исследовании.
Исследованию реакции радикальной полимеризации мономеров диаллильной природы посвящен целый ряд работ [1–5]. Это обусловлено особенностью полимеризационных процессов диаллильных мономеров, в частности, циклолинейным механизмом роста цепи при полимеризации.
Впервые образование полимеров с циклолинейной структурой на основе мономеров диаллильной природы было показано Батлером и его сотрудниками. Механизм циклополимеризации Батлер объяснял наличием в цепи актов внутри- и межмолекулярного присоединения, обусловленных электронным взаимодействием между двумя двойными связями в молекуле диаллиламина [6–10]. Циклополимеризацию диаллиламинов он представил в схеме 1:
.
.
H2C R
N R
H
1 присоед.
1циклизация H
.
+R CH2 .
H 2 присоед. R CH
N
RCH2
2циклизация H
.
H2
H
Схема 1
Впоследствии механизм циклополимеризации мономеров диаллильной природы изучался целым рядом авторов [11–15]. В настоящее время можно считать установленным, что рост цепи при циклополимеризации состоит из трех последовательных стадий:
.
H2C R
.
R N
1присоед. H
N + .
R
H 2 присоед. R
CH2 . CH
CH2 .
R
N H
RCH2
H
.
H2
R CH2
CH2
N H
. + мономер
N H
CH2
+ мономер
CH R
H
RCH2
N H
.
CH2 .
В работах [16–26] было показано, что скорость полимеризации диаллиламина и его производных
заметно повышается в комплексообразующих и кислых средах, превращаясь в соответствующих растворах в кватернизованную форму. При этом деградационная передача цепи на мономер частично трансформируется в эффективную передачу.
В настоящее время исследователи уделяют повышенное внимание синтезу N-замещенного акриламида диаллильной природы, несмотря на то, что акриламид (АА) является токсичным веществом [27–32].
Полимеры, получаемые на основе N-замещенного акриламида, не обладают токсичными свойствами. Полиакриламид относится к числу доступных и сравнительно недорогих водорастворимых полимеров неионогенного характера с уникальным комплексом прикладных свойств. Главным недостатком водных растворов полиакриламида является низкая солестойкость [27].
В связи с этим синтез новых мономеров и полимеров диаллильной природы на основе N-замещенного акриламида с регулируемым гидрофобно-гидрофильным балансом является весьма актуальной проблемой.
В настоящей работе изложены результаты экспериментальных исследований особенностей процессов получения высокомолекулярных водорастворимых полимеров с регулируемым кислотно-основным и гидрофильно-гидрофобным балансом на основе N-замещенного акриламида диаллильной природы.
Экспериментальная часть
В экспериментах использовали реагенты отечественного производства квалификации х.ч.
Получение N,N-диаллилакриламида
N,N-диаллилакриламид (ДАА) получали алкилированием акриламида хлористым (бромистым) алли-лом. N,N-диаллилакриламид – мономер светло-желтого цвета. Тпл=135,81±2 °C. Найдено, %: С – 70,06; N – 9,06; Н – 8,09.
Получение полимера
Поли-N,N-диаллилакриламид (ПДАА) получали в водном растворе реакцией радикальной полимеризации N,N-диаллилакриламида в присутствии радикального инициатора, персульфат аммония (ПСА) при температуре 60–80 °C. Синтез проводили при данной температуре в течение 5–8 часов. Поли-N,N-диаллилакриламид – полимер светло-желтого цвета, 147±2 °C. Выход полимера 70 %, ηприв. =0,25 дл/г
Структура синтезированного полимера – поли-N,N-диаллилакриламида подтверждена 13C-ЯМР спектроскопией.
Методы анализа
Спектры 13С ЯМР регистрировались на спектрометре WP-80 фирмы «Брукер» с рабочей частотой на ядрах 13С 10,115 МГц, при температуре 35–40 °C. В качестве стандарта использовали внешний эта-лон. Химические сдвиги 13С ЯМР были приведены в d-шкале и определялись относительно внешнего стандарта по формуле:
dТМС=d + 49,5 м.д.
Точность измерения химических сдвигов составила ±0,03 м.д.
Спектры ИК-спектроскопии
ИК-спектры регистрировали на Perkin Elmer (США) Spektrum Two (Нидерланды) в области 4000–400 см-1.
Измерение характеристической вязкости полимеров
Значения характеристической вязкости поли-N,N-диаллилакриламида были определены вискозиметрическим методом в 1 н растворе NaCI при 25 °C. Молекулярные веса определяли по формуле Марка – Куна – Хаувинка:
[h] = К ×10-4 Ma,
где коэффициенты К=1,12, a=0,82 были определены для 1н раствора NaCI при 25 °C [33].
Результаты и их обсуждение
Из литературы известно, что улучшение свойств полиакриламида может быть достигнуто путем введения в основную полимерную цепь гидрофобных группировок, что должно способствовать образованию ассоциирующих амфофильных полимеров с уникальными реологическими свойствами. Поэтому ведение в структуру акриламида аллильных групп, по нашему мнению, должно способствовать уменьшению токсичности мономера и улучшению реологических свойств водорастворимого полимера.
ИК-спектр акриламида имеет специфические спектры поглощения, характерные для валентного колебания N-H первичного амида: антисимметричные 3352 см-1, симметричные 3198 см-1; перекрывание валентного колебания С=О и полосы Амид (I) 1679 см-1; деформационное колебание N-H (полоса Амид (II)) 1617 см-1; присутствие валентного колебания в области 1432 см-1, характерное для группы С-N (ри-сунок 1), что совпадает с литературными данными [34].
Рисунок 1 – ИК-спектр акриламида
В ИК-спектре N,N-диаллилакриламида (рисунок 2) присутствуют спектры интенсивного поглощения в области 1620 см-1, характерные для несопряженной С=С-группы, а также интенсивная полоса поглощения в области 1485 см-1, характерная для валентных колебаний –NR3, и практический отсутствуют специфические спектры поглощения, свойственные для валентного колебания N-H первичного амида: антисимметричные 3352 см-1, симметричные 3198 см-1.
Рисунок 2 – ИК-спектр N,N-диаллилакриламида
Таким образом, из анализа ИК-спектра можно сделать вывод о протекании реакции алкилирования по аминогруппе с получением диаллильного мономера в протонированной форме.
Структура углеродного скелета синтезированного мономера − N,N-диаллилакриламида подтверждена 13C−ЯМР и 1Н- ЯМР спектроскопией (рисунок 3, таблица 1), данные которой согласуются с результатами ИК−спектроскопии.
Таблица 1 – Данные 13С−ЯМР спектроскопии в D2O
Ниже приведены структуры исходного акриламида и ожидаемых диаллильных производных (без учета возможного положения протона у азота). Наличие 180,4 (δ, м.д.), характерное для сопряженной группы СО-СН=СН2, подтверждает наше предположение о сохранении всей группы –СН=СН2, принадлежащей акриламиду.
NH2C4’ OС5’Н=С6’ Н2 (C2H2=C1HC3H2)2NC4ОC5H=С6Н2
δ, м.д.
Рисунок 3 – 13С-ЯМР-спектр N,N-диаллилакриламида
Радикальную полимеризацию N,N-диаллилакриламида осуществляли в водной и водно-органических растворах в условиях радикального инициирования. Проведение реакции полимеризации без инициаторов радикального характера показало, что реакция практически не протекает. Данный факт свидетельствует об отсутствии катионной полимеризации. Результаты полимеризации представлены в таблице 2.
Таблица 2 – Результаты реакции радикальной полимеризации N,N-диаллилакриламида
Как видно из таблицы 2, наиболее высокие значения приведенной вязкости были получены в среде молочной кислоты при соотношении мономер: кислота (1:1) в присутствии инициатора ПСА при температуре 75 °C.
Реакция радикальной полимеризации поли-N,N-диаллилакриламида в молочной кислоте протекает по схеме 2:
СН 2
CH 2
СН
СН СН 2
СН
СН 2 СН СН СН
R .
n 2 2
N CO
СН 2 СН 2
N
H
СН CH 2
Схема 2
H CO
CH 2
CH 2
Структура синтезированного полилактат-N,N-диаллилакариламида установлена на основе
В качестве аналитических сигналов были выбраны сигналы при атоме азота для полилактат-N,N-диаллилакриламида, что согласуется с литературными данными [35–37]. Данные для поли-ЛДААА представлены в таблице 3.
Таблица 3 – Данные 13С-ЯМР-спектроскопии в D2O полилактат N,N-диаллилакриламида
СН2 СН СН
СН2
СН2 СН2
n
N
H CO
CH2 CH2
ReferencesКабанов В.А., Топчиев Д.А. Полимеризация ионизующихся мономеров. М.: Наука, 1975. 224 с.Kabanov V.A., Topchiev D.A. Polymerization of ionizing monomers. Moscow: Nauka; 1975. 224 p.Топчиев Д.А., Малкандуев Ю.А. Катионные полиэлектролиты ряда поли-N,N-диалкил-N,N-диаллиламмоний галогенидов: Особенности процессов образования, свойства и применения. Нальчик, 1997. 240 с.Topchiev D.A., Malkanduev Yu.A. Cationic polyelectrolytes of the poly-N,N-dialkyl-N,N-diallylammonium halides series: Features of formation processes, properties and applications. Nalchik; 1997. 240 p.Арбузова И.А., Плоткина С.А. Циклическая полимеризация диаллилового эфира малеиновой кислоты // Высокомолекулярные соединения. 1964. Т. 6, № 4. С. 662–665.Arbuzova I.A., Plotkina S.A. Cyclic polymerization of diallyl ester of maleic acid. Vysokomolekulyarnye Soedineniya = Polymer Science U.S.S.R. 1964;6(4):662–665.Колесников Г.С., Давыдова С.Л. Полимеризация несопряженных диенов // Успехи химии. 1960. Т. 29, № 12. С. 1474–1485.Kolesnikov G.S., Davydova S.L. Polymerization of non-conjugated dienes. Uspekhi Khimii = Russian Chemical Reviews. 1960;29(12):1474–1485.Корфилд Г.С., Кроушоу А. Механизм циклополимеризации. Конформационный анализ цис-1,3-диизоцианатоциклогексана // J. Polym. Sci. А-1. 1969. Т. 7, N 4. С. 1179-1185.Corfield G.C., Crawshaw A. Mechanism of cyclopolymerization. Conformational analysis of cis-1,3-diisocyanatocyclohexane. J. Polym. Sci. Series A-1. 1969;7(4):1179–1185.Аскаров М.А., Джалилов А.Т. Синтез ионогенных полимеров. Ташкент, 1978. 158 c.Askarov M.A., Dzhalilov A.T. Synthesis of ionogenic polymers. Tashkent; 1978. 158 p.Гувер М.Ф. Катионные четвертичные полиэлектролиты-A. Обзор литературы // J. Macromol. Sci.-Chem. A. 1970. Т. 4, № 6. С. 1293-1300.Hoover M.F. Cationic Quarternary Polyelectrolytes-A. Literature Review. J. Macromol. Sci.-Chem. Series A. 1970;4(6):1293–1300.Батлер Г.Б., Банч Р.Л. Получение и полимеризация ненасыщенных четвертичных аммониевых соединений // J. Amer. Chem. Soc. 1949. Т. 71. С. 3020-3122.Butler G.B., Bunch R.L. Preparation and polymerization of unsaturated quarter-nary ammonium componds. J. Amer. Chem. Soc. 1949;71:3020–3122.Батлер Г.Б. Фундаментальные основы циклополимеризации // J. Amer. Химический журнал, 1967. Т. 8. С. 35-38.Butler G.B. The Fundamental basis for cyclopolymerization. J. Amer. Chem. Soc. 1967;8:35–38.Батлер Г.Б., Рэймонд М.А. Вероятность циклополимеризации // J. Polym. Sci. A. 1965. Т. 3, N 10.Butler G.B., Raymond M.A. Probability of cyclopolymerization. J. Polym. Sci. Series A. 1965; 3(10):3413–3420.С. 3413-3420.Butler G.B., Kimura S. The Fundamental basis for Cyclopolymerization. J. Macromol. Sci-Chem. Series A. 1971;5(1):181–209.Батлер Г.Б., Кимура С. Фундаментальные основы циклополимеризации // J. Macromol. Sci-Chem.Butler G.B. Cyclopolymerization. In book: Encyclopedia of Polymer Science and Technology. Eds. Mark H.F., Caylord N.G., Bicales N.M. New York: Int. Sci., 1966. V. 4. P. 568–598.A. 1971. Т. 5, N 1. С. 181-209.McCormick C.L., Butler G.B. Anionic Cyclopolymerization. J. Macromol. Sci-Revs. Macromol. Chem. Series C. 1972;8(2):201–233.Батлер Г.Б. Циклополимеризация // В кн.: Энциклопедия науки и технологии о полимерах / под ред. Г.Б. Батлера. Марк Х.Ф., Кэйлорд Н.Г., Бикалес Н.М. Нью-Йорк: Международная наука, 1966. Т. 4. С. 568-598.Gibbs W.E., Barton J.M. The mechanism of cyclopolymerization of nonconjugated diolefines. In book: Vinil Polymerization. Ed. Ham. G.E. 1967. Part 1. V. 1. P. 59–138.Маккормик К.Л., Батлер Г.Б. Анионная циклополимеризация // J. Macromol. Sci-Revs., Macromol. Химия. C. 1972. Т. 8, N 2. С. 201-233.Solomon D.H. Cyclopolymerization. I. Structure and Mechanism. J. Macromol. Sci-Chem. Series A.Гиббс У.Э., Бартон Дж.М. Механизм циклополимеризации несопряженных диолефинов // В кн.: Полимеризация винила / Под ред. Хэма Г.Э., 1967. Часть 1. Т. 1. С. 59-138.;9(1);97–113.Соломон Д.Х. Циклополимеризация. I. Структура и механизм // J. Macromol. Sci-Chem.Ostroverkhov V.G., Brunovskaya L.A., Kornienko A.A. On the polymerization of some N-diallyl compounds. Vysokomolekulyarnye Soedineniya = Polymer Science U.S.S.R. 1964;6(5):926–928.A. 1975. Т. 9, N 1. С. 97-113.Matsoyan S.G., Pogosyan G.M., Dzhaghamyan A.O., Mushegyan A.A. Research in the field of cyclic polymerization and copolymerization. 13. Study of cyclic polymerization of N-substituted diallylamines. Vysokomolekulyarnye Soedineniya = Polymer Science U.S.S.R. 1963;5(6):854–860.Островерхов В.Г., Бруновская Л.А., Корниенко А.А. О полимеризации некоторых N-диаллильных соединений // Высокомолекулярные соединения. 1964. Т. 6, № 5. С. 926–928.Matsoyan S.G., Pogosyan G.M., Zhamkochyan G.A. Cyclic polymerization and copolymerization.Мацоян С.Г., Погосян Г.М., Джагамян А.О., Мушегян А.А. Исследование в области циклической полимеризации и сополимеризации. 13. Изучение циклической полимеризации N-замещенных диаллиламинов // Высокомолекулярные соединения. 1963. Т. 5, № 6. С. 854–860.Synthesis and study of cyclic polymerization of some N-substituted derivatives of diallyl- and dimethylallylamine. Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR. Seriya Khimicheskie Nauki = Bulletin of the Academy of Sciences of the Armenian USSR. Series Chemical Sciences. 1964;17(1):62–68.Мацоян С.Г., Погосян Г.М., Жамкочян Г.А. Циклическая полимеризация и сополимеризация. 28. Синтез и изучение циклической полимеризации некоторых N-замещенных производных диаллил- и диметилаллиламина // Известия АН. Армянской ССР. Серия Химические науки. 1964. Т. 17, № 1. С. 62–68.Shcherbina F.F., Fedorova I.P., Gorlov Yu.I. Chain transfer during polymerization of allylamine and its acyl derivatives. Vysokomolekulyarnye Soedineniya А = Polymer Science. Series A. 1970;12(9):2042–2045.Щербина Ф.Ф., Федорова И.П., Горлов Ю.И. Передача цепи при полимеризации аллиламина и его ацилпроизводных // Высокомолекулярные соединения А. 1970. Т. 12, № 9. С. 2042–2045.Zubov V.P., Vijaga Kumar M., Masterova M.N., Kabanov V.A. Reactivity of allyl monomers in radical polymerization. J. Macromol. Sci-Chem. Series A. 1979;13(1):111–131.Зубов В.П., Виджага Кумар М., Мастерова М.Н., Кабанов В.А. Реакционная способность аллильных мономеров при радикальной полимеризации // J. Macromol. Научная химия. A. 1979. Т. 13, N 1. С. 111-131.Vasil’eva Yu.A., Malkanduev Yu.A., Timofeeva L.M. On the activity of chain transfer radicals to a monomer during radical polymerization of diallylamines. Abstracts of reports of the X Int. Conf. of Young scientists in chemistry and chemical technology. "MKKhT-96". Moscow; 1996. P. 92.Васильева Ю.А., Малкандуев Ю.А., Тимофеева Л.М. К вопросу об активности радикалов передачи цепи на мономер при радикальной полимеризации диаллиламинов // Тезисы докладов Х Межд. конф. молодых ученых по химии и химической технологии. "МКХТ-96". М., 1996. С. 92.Topchiev D. A., Sivov N. A., Goethals E. J. Macromolecular design of new cationic polyelectrolytes // Izvestiya Akademii Nauk SSSR. Seriya Khimicheskie Nauki = Bulletin of the USSR Academy of Sciences. Series Chemical Sciences. 1994;11:1976–1982.Топчиев Д.А., Сивов Н.А., Гуталс Э.Дж. Макромолекулярный дизайн новых катионных полиэлектролитов // Известия АН СССР. Серия Химические науки. 1994. № 11. С. 1976–1982.Timofeeva L. M., Kleshcheva N. A., Vasilyeva Yu. A., Gromova G. L., Timofeeva G. I., FilatovaТимофеева Л.М., Клещева Н.А., Васильева Ю.А., Громова Г.Л., Тимофеева Г.И., Филатова Н.А. Механизм и кинетические особенности процессов получения новых полимеров на основе диаллиламина // Высокомолекулярные соединения А. 2005. Т. 47, № 6. С. 916–933.N. A. Mechanism and kinetic features of the processes of obtaining new polymers based on diallylamine. Vysokomolekulyarnye Soedineniya А = Polymer Science. Series A. 2005;47(6):916–933.Мурзабекова Т.Г., Бегиева М.Б., Малкандуев Ю.А., Топчиев Д.А. Новые пути синтеза высокомолекулярных катионных полиэлектролитов на основе N,N-диаллиламинов // В кн.: 2-й Международный симпозиум, организованный ИЮПАК. Санта-Маргерита-Лигуре, 26-31 мая 1996 г. Санта-Маргерита-Лигуре, 1996. Стр. 148.Murzabekova T.G., Begieva M.B., Malkanduev Yu.A., Topchiev D.A. New ways in synthesis of Macromolecular cationic Polyelectrolytes based on N,N-Diallylamines. In book: 2nd IUPAC Sponsered International Symposium. Santa-Margherita Ligure, 26-31 May, 1996. Santa-Margherita Ligure; 1996. P. 148.Малкандуев Ю.А., Бегиева М.Б., Бутаева Р.Ж., Мурзабекова Т.Г., Топчиев Д.А. Новые пути синтеза высокомолекулярных ионных полиэлектролитов на основе N,N-диаллиламинов // В кн.: 36-й Международный симпозиум ИЮПАК по макромолекулам. Соль, 4-9 августа 1996 г. Соль, 1996. С. 681.Malkanduev Yu.A., Begieva M.B., Butaeva R.J., Murzabekova T.G., Topchiev D.A. New ways in synthesis of Macromoleculare ationicPolyelectrolytes based on N,N-Diallylamines. In book: 36th IUPAC International Symposium on Macromolecus. Seol, 4-9 August, 1996. Seol; 1996. P. 681.Малкандуев Ю.А., Бегиева М.Б., Мурзабекова Т.Г., Топчиев Д.А. Полимеризация мономеров на основе N-алкил-N,N-диаллиламинов // Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Тезисы докладов. Казань, 2003. С. 258.Malkanduev Yu.A., Begieva M.B., Murzabekova T.G., Topchiev D.A. Polymerization of Monomers Based on N-Alkyl-N,N-Diallylamines. Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry. Abstracts of Reports. Kazan; 2003. P. 258.Куренков В.Ф., Антонович О.А., Демина Т.А., Селезнева О.А. Сополимеризация натриевой соли 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты с акриламидом в водно-диметилсульфоксидных сре-дах // Высокомолекулярные соединения А. 2003. Т. 45, № 8. С. 1246.Kurenkov V.F., Antonovich O.A., Demina T.A., Selezneva O.A. Copolymerization of sodium salt of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid with acrylamide in water-dimethylsulfoxide media. Vysoko-molekulyarnye Soedineniya А = Polymer Science. Series A. 2003;45(8):1246.Нахманович Б.И., Урман Я.Г., Кристальный Э.В., Арест-Якубович А.А. Влияние алюминий алкилов на структуру и некоторые свойства полимеров, образующихся при анионной полимеризации N,N-диметил- и N,N-диэтилакриламида // Высокомолекулярные соединения Б. 2004. Т. 45, № 6. С. 978.Nakhmanovich B.I., Urman Ya. G., Kristalny E.V., Arest-Yakubovich A.A. Influence of aluminum alkyls on the structure and some properties of polymers formed during anionic polymerization of N,N-dimethyl- and N,N-diethylacrylamide. Vysokomolekulyarnye Soedineniya В = Polymer Science. Series В. 2004;45(6):978.Егоян Р.В., Мелик-Оганджанян Л.Г., Симонян Г.С., Даниелян А.В. Гомо- и сополимеры на основе N-замещенного акриламида и некоторые их свойства в растворе // Высокомолекулярные соединения Б. 2004. Т. 46, № 4. С. 729.Egoyan R.V., Melik-Ogandzhanyan L.G., Simonyan G.S., Danielyan A.V. Homo- and copolymers based on N-substituted acrylamide and some of their properties in solution. Vysokomolekulyarnye Soedineniya В = Polymer Science. Series В. 2004;46(4):729.Искаков Р.М., Батырбеков Е.О., Жубанов Б.А., Kikuchi A., Okano T. Синтез и свойства новых гидрофильных сополимеров на основе карбокси-N-пропилакриламида // Высокомолекулярные соединения А. 2004. Т. 46, № 4. С. 668.Iskakov R.M., Batyrbekov E.O., Zhubanov B.A., Kikuchi A., Okano T. Synthesis and properties of new hydrophilic copolymers based on carboxy-N-propylacrylamide. Vysokomolekulyarnye Soedineniya А = Polymer Science. Series A. 2004;46(4):668.Роговина Л.З., Васильев В.Г., Чурочкина Н.А., Пряхина Т.А., Хохлов А.Р. Влияние условий синтеза на строение гидрофобно модифицированных полиакриламидов и реологию их растворов и гелей // Высокомолекулярные соединения А. 2004. Т. 46, № 4. С. 644.Rogovina L.Z., Vasiliev V.G., Churochkina N.A., Pryakhina T.A., Khokhlov A.R. Influence of Synthesis Conditions on the Structure of Hydrophobically Modified Polyacrylamides and the Rheology of Their Solutions and Gels. Vysokomolekulyarnye Soedineniya А = Polymer Science. Series A. 2004;46(4):644.Виноградова Л.В., Шаманин В.В., Kuckling D., Adler H.-J.P. Гомогенный синтез диблок-сополимеров с поли-N,N-диметилакриламидом методом анионной полимеризации в пиридине // Высокомолекулярные соединения Б. 2005. Т. 47, № 12. С. 2180.Vinogradova L.V., Shamanin V.V., Kuckling D., Adler H.-J.P. Homogeneous Synthesis of Diblock Copolymers with Poly-N,N-Dimethylacrylamide by Anionic Polymerization in Pyridine. Vysokomolekulyarnye Soedineniya В = Polymer Science. Series В. 2005;47(12):2180.Нажметдинова Г.Т. Оссобенности кинетики радикальной полимеризации мономеров ряда N,N-диалкил-N,N-диаллиламмоний галогенидов. Дисс… канд. хим. наук. М.: ИНХС АН СССР, 1983. 225 с.Nazhmetdinova G.T. Features of the Kinetics of Radical Polymerization of Monomers of the N,N-Dialkyl-N,N-Diallylammonium Halide Series. Diss… Cand. Sci. (Chem.) M.: INHS AN USSR; 1983. 225 p.Коробейничева И.К. Метод инфракрасной спектроскопии в структурных исследованиях. Новосибирск,1977. 50 с.Korobeinicheva I.K. Method of infrared spectroscopy in structural studies. Novosibirsk; 1977. 50 р.Тимофеева Л.М., Клещева Н.А., Васильева Ю.А., Громова Г.Л., Тимофеева Г.И., Филатова Н.А. Механизм и кинетические особенности процессов получения новых полимеров на основе диаллиламина // Высокомолекулярные соединения А. 2005. Т. 47, № 6. С. 916–933.Timofeeva L.M., Kleshcheva N.A., Vasilyeva Yu.A., Gromova G.L., Timofeeva G.I., Filatova N.A. Mechanism and kinetic features of the processes for producing new polymers based on diallylamine. Vysokomolekulyarnye Soedineniya А = Polymer Science. Series A. 2005;47(6):916–933.Альмова А.А., Бегиева М.Б., Хараев А.М., Малкандуев Ю.А. N,N-диаллиламиноэтановая кислота и полимеры на ее основе // Известия ВУЗов. Северо-Кавказский регион. Естественные науки. 2012. № 3. С. 53–58.Almova A.A., Begieva M.B., Kharaev A.M., Malkanduev Yu.A. N,N-diallylaminoethanoic acid and polymers based on it. Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii. Severo-Kavkazskii Region. Estestvennye Nauki = News of higher educational institutions. North Caucasus Region. Natural Sciences. 2012;3:53–58.Бегиева М.Б. Синтез и исследование структуры мономеров N,N-диаллиламинокарбоновых кислот // Известия Кабардино-Балкарского государственного университета. 2013. Т. 3, № 5. С. 47–52.Begieva M.B. Synthesis and study of the structure of N,N-diallylaminocarboxylic acid monomers. Izvestiya Kabardino-Balkarskogo Gosudarstvennogo Universiteta = Proceedings of the Kabardino-Balkarian State University. 2013;3(5):47–52.
The authors declare that there are no conflicts of interest present.